内向的老板第5集分集剧情介绍
三年前，在
时间跳转回三年前，尹焕基曾和蔡智慧一起约着喝咖啡，蔡智慧还帮助他制定会见前女友延静的计划。尹焕基特意送给智慧一双新的漂亮高跟鞋，当时还被妹妹
蔡智慧和尹焕基的关系日益亲近，她会帮老板挑选合适的衣服，帮他摘掉身上的头发，一切看看起来宁静又美好，蔡智慧像一个贤内助一样。
姜宇日被催促赶紧向女朋友利秀求婚，但他似乎心不在焉，反而向蔡智慧询问，她想在圣诞节要什么礼物。蔡智慧表示自己想为保育院的孩子们捐钱，令姜宇日很惊讶。
蔡智慧每天回到家里都是其乐融融的画面，小妹蔡露云活泼可爱，父母关系和睦，人人脸上洋溢着幸福的笑容。蔡露云发觉姐姐好像有了心上人，她很好奇，姐姐却害羞不肯承认。
蔡智慧仍然在热情地帮助尹焕基和延静和好，精心挑选女孩子会喜欢的圣诞礼物。圣诞夜即将到来，仿佛有很多事情要发生，姜宇日打算求婚，尹焕基要和延静约会，蔡智慧准备去看妹妹蔡露云的演出。
蔡智慧亲手画的漫画被姜宇日看到，他讨要了这个温馨的画作当圣诞礼物，蔡智慧只好给他。
姜宇日偶然发现，尹焕基和利秀的父亲在自己办公桌下面装窃听器，这个被他一直当做父亲的人，其实一直对他怀有戒心。
姜宇日很伤心，连对伊秀的感情也产生了怀疑，他约蔡智慧出来诉苦，然后和她发生了关系。当姜宇日送蔡智慧回去的时候，两人在车内拥抱，这一幕恰好被尹焕基看见，他没有想到，姜宇日竟然背叛了自己的妹妹伊秀。
出身保育院的姜宇日对蔡智慧真的产生了感情，他给利秀打电话，想说出自己的真心话，却最终还是没有勇气说出口。
圣诞夜，蔡智慧向尹焕基请假，想去音乐厅看妹妹的歌剧。尹焕基突然想起，伊秀今晚也准备和姜宇日去看歌剧。为了避免他们遇见，尹焕基故意找借口拒绝了蔡智慧的请假，他自己也错过了和延静的约会。
尽管没有去看妹妹的演出，蔡智慧还是给姜宇日打了电话，自己会在公司楼顶等着他。于是，姜宇日扔下伊秀，去楼顶寻找智慧。
姜宇日刚到公司，就被尹焕基拦住，质问他与智慧的关系。姜宇日面对尹焕基，竟然唯唯诺诺地称和智慧的一夜只是酒后失误，还说是智慧先勾引自己，才会犯错。不料，这一切都被智慧和伊秀听见了，智慧没有想到，这个男人居然如此背信弃义地扭曲事实，伊秀也没有想到，未婚夫会背叛自己。
温柔清高的智慧没有想到，自己会成为插足别人感情的第三者，自己为了爱的人付出一切，却被说成是勾引别人的坏女人。她一时想不开，从楼顶一跃而下。
姜宇日慌张的完全没了主意，他哀求尹焕基为他保守秘密，事已至此，为了妹妹，尹焕基替姜宇日隐瞒了真相，承担了过错。
尹焕基只好给蔡智慧家里送去了抚慰金，蔡露云执意认为姐姐的死另有隐情，她想调查真相，为姐姐报仇。
因为过度悲伤，蔡露云的母亲也去世了，本来和和美美的家庭突然土崩瓦解，妻离子散。
